L'itinerario, di circa 200 km, si dirige da San Marino verso Urbino, visitando i castelli ed i borghi medioevali del Montefeltro, oltre alle bellezze naturali del Parco Naturale Regionale del Sasso Simone e Simoncello.
Partendo dalla Val Conca e risalendola verso il Monte Carpegna attraversando Sassofeltrio, Mercatino Conca, Monte Grimano Terme e Monte Cerignone.
Qui si tocca il versante nord del Parco Naturale Regionale del Sasso Simone e Simoncello, con Montecopiolo e Pietrarubbia. Si attraversa Macerata Feltria, con le sue terme, per poi entrare nella valle del Foglia, con Sassocorvaro, Auditore e Tavoleto.
A questo punto ci si dirige verso Urbino, da dove proseguire per Urbania e Sant'Angelo in Vado. Si torna verso il Parco Naturale Regionale del Sasso Simone e Simoncello, con Belforte all'Isauro, Piandimeleto, Lunano, Frontino (con il Convento di Montefiorentino), Carpegna e Pennabilli.
A questo punto si scende lungo la Valmarecchia verso San Marino, toccando Sant'Agata Feltria, Novafeltria, risalendo verso Maiolo e San Leo e completando il percorso con Montebello, Verucchio e quindi Gradara sulla costa.